睡眠時間と活動限界時間について

こんにちは。
もうすぐ6ヶ月になる息子の睡眠について相談です。

先月くらいまでは活動限界時間が1時間半ほどで、時間も決めて寝かしつけをしていたのでスムーズでしたが、最近2時間くらいになったことと、寝つきが悪くなり3時間以上起きていることが増えました。
1番困っているのは夕方です。
16時台に目を覚ますことが多く、そうすると次は18時頃の夕寝になりますが、なかなか寝つけません。
19時にはお風呂に入れて、20時〜20時半までには寝かせたいのですが、18時になっても18時半になっても寝ないことも増えて、19時前に寝ることも増えました。
その為夜が本当に大変なので夕寝はさせないで夜まで起こしていることもあります。

ここで質問なのですが、
①活動限界時間が2時間ほどの息子を毎日4時間近く起きさせて良いのでしょうか？
限界時間を超えて起こしていることで、何か発達に影響はありますか？ 
起きていて眠そうではありますが、19時頃お風呂にも入るのでそんなにぐずったりは無いです。  1日のトータルの睡眠時間は、夕寝してもしなくても13時間ほどで、たまに14時間です。

②夕寝をするとお風呂の時間もずれて寝る時間も遅くなります。
1日トータルの睡眠時間、活動限界時間、夜の就寝時間、どれを最優先に考えたら良いのでしょうか。
今はミルクの時間が決まっていることもあり、夜の就寝時間が1番後回しになってしまってます。 

③寝かしつけですが、3月頃まで抱っことおっぱい(母乳は出てません) でスムーズに寝かせられてました。途中からセルフに変えて、泣きながらも10分〜30分で寝ていました。最近寝ることが難しくなり、 今は歯が生えて痛いので、おっぱいを吸わせることができず抱っこのみしてますが、これが難しく、寝たり寝なかったり、寝ても1時間以上かかるなどです。
トントンもききません。歌うと覚醒します。
スムーズに寝かせるために、何かアドバイスがあればお願いします。 
今は2時間前後で寝かせるつもりですが、それよりも前に眠そうにしてたら寝かしつけは始めます。