寝かしつけと断乳について

もうすぐ7ヶ月の男の子を育てています。
 現状は
・混合 （ほぼミルク）離乳食1回食
 ・ミルクの飲み悪い（おっぱいを飲むわけでもない）
   ・ 敏感気質（外出時あまり眠れない）
・昼夜とわず、おっぱいでの寝かしつけ（その前に、大人の指をしゃぶって寝る事もある、自分の指ではダメ） 
 ・おっぱいでも眠れない時もある
 ・眠れなくて泣きながら、両サイドの髪の毛をむしってしまう。 


  ◆質問 ① 「断乳をしたいと思っているのですが、どういったタイミングが子供にとって辞めやすいでしょうか？断乳させやすい月齢などありますか？」

 断乳したい理由は、私の都合で申し訳ないのですが、 外出時のおっぱいが大変、薬が制限される、服が制限される、2.3歳になってもおっぱいから離れられないのは回避したい、第二子を考えている。などです。


 関連していると思い、並行して質問させていただきます。   ◆質問②  「寝かしつけが、昼夜問わずほぼおっぱいになってしまい、月齢が低い？ので、まだまだおっぱいの寝かしつけで進めるしかないでしょうか？」  


 4.5ヶ月時は、添い寝や抱っこ、指しゃぶりで寝ていましたが、 今の入眠方法は 大人の指をしゃぶる→ダメならおっぱい（それすらダメな時もある） です。 眠れなくて髪を抜きながら泣くので、おっぱいをあげてしまいます。  これまで色々な入眠方法を試しましたが、初期から続いてるのはオルゴールのみです。（絵本、抱っこ、トントン、など） また、外出時は車、ベビーカー、抱っこ紐で入眠します。


 重複して、わかりづらい文章になってしまいましたが、 これからの息子の寝かしつけの方向性と、断乳について相談させていただきたいと思います。 どうぞよろしくお願い致します。