トイトレについて

いつもお世話になっております。
3歳2ヶ月の男の子のトイトレについて相談させてください。

10月に入ってからトイトレを始めていて一度だけ成功しましたが、その後成功しておらず、来年の4月から幼稚園に行くのですが、苦戦しています。今年の5月から7月にもチャレンジしていましたが、あまりにも進まないので中断していました。
昼間は普通のパンツ、夜寝るときのみオムツなのですが、頑なに出そうになると補助便座とおまるに座りません。
  始めの頃は漏らして気持ち悪いことがわかったと思うのですが、1週間くらい経つと我慢する様になり5、6時間しなくなりました。膀胱炎や他の病気にならないかとても心配です。
我慢しきれなくなるとおしっこ部屋ですると息子自ら言い出し、オムツを履いてすると言います。
その時だけオムツを履かすとおしっこでたと言い、確認すると本当に出ているのでおしっこがでそうな感覚はわかっています。うんちも同様です。  
尿意や便意がないときは補助便座に座ってくれることもたまにあります。
 現在、プレ幼稚園に親子で一緒に週1で通っていて周りの子がほとんどトイレで出来ているのをみているのでどうしても焦ってしまいます。

言葉は早く、大人と同じ様に喋るのでコミュニケーションは取れるのですが..
警戒心が強く、新しいことに挑戦するのが苦手な性格なので、難航するだろうなとは思っていたのですが。
ご褒美シール作戦も上手くいかず..
1歳の妹もいるのでかなり大変な状況です。
長々と申し訳ありませんが、アドバイスよろしくお願い致します。