授乳しながら寝落ちが習慣、どう卒乳したらいい？

お世話になります。
1歳半の男の子ですが、まだ授乳しています。
そろそろ卒乳、断乳を考えています。

何点かお聞きしたいのですが、
①現在、妊娠を希望しています。授乳していると妊娠しにくいと、何かで見たのですが、やはり妊娠希望なら早めに辞めるべきでしょうか。

②本題ですが、食事は離乳食完了期も終わって、今年の1月から普通食です。授乳はもはや精神安定剤というか、習慣的なものになっているように思います。

そして、とても後悔していますが、今の寝かしつけ方法が「授乳しながら寝落ちする」が習慣です。後々困るから良くない、と本で読んではいたのですが、私が楽なので、ついずっと続けています。たまにオッパイで寝落ちしないときは、30〜1時間かけて、トントンや抱っこで、だいたい泣きながら寝ます。

お聞きしたいのが、いずれ本人が欲しがらなくなるまで授乳続けようと思っていたのですが、オッパイで寝落ちを習慣化してしまっている状態で、いずれ欲しがらなくなる、なんてことがあるのでしょうか。
こんな場合、どうやって断乳、卒乳していけばいいでしょうか。

生活パターンとしては、
·18:45　夜ごはん
·19:30　お風呂
·20:15　授乳
·21:00までに寝る
·3〜5:00に一度起きて授乳
（授乳クッションを指差したり、クッションを自分で取ってきます）
·土日は、昼食後に授乳しお昼寝　です。

よろしくお願いします。