保育園入園を見据えた卒乳

初めて相談をさせていただきます。
私には11ヶ月になったばかりの息子がいます。
息子は3700g超で 産まれ、身長は平均よりやや上ですが、常に体重は成長曲線上限ギリかやや超えるくらいで、現在は10.6kgに達し、カウプ指数的には太り気味と診断されてます。

息子は首座り、 寝返り、お座り、掴まり立ち、はいはいが比較的他のお子さんよりも早く、９ヶ月半で歩行ができるようになり、今はすたすた歩き回ります。
歯も下２本、上４本と生えてきていて、離乳食も１日３回しっかり食べられてます。
ミルクは飲まず、母乳で育ててます。
  
前置きが長くなりましたが、タイトルの通り、息子を４月から保育園に入園させ、４月末頃から仕事復帰する予定でいます。

桶谷式の母乳外来に相談はしていますが、 当初１歳２ヶ月頃まではできたらおっぱい飲ませてあげて欲しい、と言われました。
が、私が乳腺炎になりやすく、仕事も月１回は夜勤をしなければならないため、卒乳、断乳に向けて相談したところ、2月27日〜断乳をしましょう、となりました。

おっぱい、もう少しでバイバイになるよ〜と伝えて心の準備をさせ始めたところ、ここ最近授乳回数、時間が短めになっていたのが、 より短く、６、７時間空いても、ぷいっとそっぽ向いていらないポーズをします。

かと思えば、今日は離乳食をやんわり拒否、おっぱいを異常に飲みたがり、触って、くっついて抱っこをせがむことが多かったのです。

保育園入園だし、息子も十分栄養取れていて、順調に育ってるし、おっぱいへの執着も少なくなってきたから、卒乳していいよねと思いつつも、今日のようなことがあると、卒乳していいのかな…と迷ったり、寂しさが湧いてきてしまいました。

桶谷式では、断乳する日の朝までは頻繁授乳を推してますが、そんないきなりやめていいのかな…とか、おっぱいに顔を描いてバイバイさせるという指導に少し戸惑ったり…。

 仕事の兼ね合いもあるので、このまま卒乳に突き進んでいいのか、仕事しながらなんとか授乳を続けてあげるべきかすごく悩んでいます。

 自分で最終的に決めなければならないのはわかってますが、もう卒乳してもいいよってサインが息子から出ているのか、息子の心と自分の身体の卒乳後のケアをどうしたらいいかを聞きたいです。

※桶谷式を拒否、否定してるわけではなく、少し気持ちに迷いや戸惑いがありました。
また、母乳外来でお世話になってる先生がおばあちゃん先生で頼りにはなるんですが…こうしてね！こうするのが正しいのよ！あとはママなんだから自分で決める！って言うところがあるので、ちょっと自分の心内を相談しにくかったので、相談させていただきました。
長文になり、申し訳ありません。