慎重すぎる性格

いつもお世話になります。

もうすぐ1歳5ヶ月の息子がいます。
生後3、4ヶ月の頃からたくさんの人と触れ合ってもらったりしたいと外出や児童館にたくさん行っています。
しかし、慎重すぎる性格なのか、慣れてもまたママから離れない時期があったり、でもまた慣れて少しするとちょっと別の物を取りに行こうとその場を離れても問題なくのびのび遊べたりを、何度も何度も繰り返しています。

家だと安心なのか、少し自分一人で遊んだりする時間も大切かなと、洗濯物をする時や家事をする時は、短時間「ママ、○○してくるから遊んでてね、終わったら戻ってくるからね」と声をかけて泣かずに遊ぶことは出来ます。

しかし、児童館などでは、ダメな時は、私が少しでも同じ部屋の何か離れた物を取りに行こうとした時ですら、泣きながら追いかけてきます。「ママ、○○とってくるから少し待っててね」と声をかけてもダメです。

息子がまだ6ヶ月くらいの時に、1度何も告げずにその場を離れたことがありました。
離乳食教室に行った時、声をかけると泣いてしまうから遊んでるうちにそっと行ってくださいと言われ、その場を離れてしまいました。
結局離乳食教室が終わるまで1時間ほど、部屋で預かってくださっていた方に抱っこされてないとずっと泣しまう状況だったそうで、一言声をかけてあげてたら‥と、とても反省してかわいそうなことをしたと今でも後悔しています。
それが原因ではないかもしれませんし、息子の個性であれば慎重な一面は逆にとれば周りを良く見ている凄いことなんだと思えるのですが、過去の後悔が心にずっと離れず、周りの子とふとした時にどうしても比べてしまい、自分のせいなのでは？と責めてしまう自分がいます。
私が息子が不安になるようなことを過去にしてしまったからなのかなぁと、自信がなくなり落ち込んでしまったりもします。

もしも過去のその出来事が原因だとしても、自然に改善するのでしょうか？
また、少しずつママから離れる時間を作る練習（預かり教室など）はした方が良いのでしょうか？
練習やそういう機会をあえて作らなくとも、成長と共に少しずつ慣れてくるものなのでしょうか？
地域のイベントで先輩方が子供を見てくださったり、遊んでくださるものがあり、参加してみたいなと思ったのですが、そういうのをきっかけに外でも、ママが別の部屋に離れてもまた戻ってきてくれるという経験を積ませてあげることは良いことでしょうか？
過去の出来事が私の中でもトラウマになってしまっていて、そういう環境に参加することに興味がありながらも自信がもてません。泣かせてまで参加しても良いのか、泣くとわかっているなら参加しない方が良いのか‥
そういう気持ちで参加するとそれも息子に伝わってまた不安な気持ちになるという連鎖になっていくような気もしていて、アドバイスお願いします。。